Nacido el 15 de enero de 1916, el alcalareño Caballero, debutó en el Real Betis en la temporada 33-34 recién cumplidos los 18 años, en el encuentro que perdió 3-2 con la Real Sociedad. Esa temporada jugaría otro partido con el Betis, en casa ganando 1-0 al Barcelona.
En la 1934-35 fue campeón de liga con el club jugando 13 partidos en los que mete tres goles, uno de ellos en el 0-5 final al Santander, que sirvió para hacer campeón al Betis.
Ya en la 35-36 justo antes de la guerra se hizo titular indiscutible y jugó todos los partidos, marcando 7 goles. Al acabar la guerra jugó todavía un par de temporadas con el Betis, descendiendo a segunda división. Ficha entonces, en 1941 por el Deportivo de la Coruña, donde durante cuatro temporadas tendría sus mejores años destacando especialmente la 41-42 en que anotó once goles.
Al terminar la temporada 1944-45 descendió a segunda división pasando a jugar al Ceuta de segunda división. Se retiró en tercera con el Cádiz, en 1948. Posteriormente pasó a regentar un bar en Alcalá de Guadaira.
Falleció a la edad de 50 años el 8 de enero de 1967.
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